当年曹操率大军南下，刘琮在蔡瑁等人的劝说之投降曹操。曹操新得荆州，又得刘璋在益州向其示好，一时间雄心万丈，想着只要一战攻破东吴，天下可尽归他手。只可惜天不遂人愿，刘备与孙权不愿让曹操做大，于是两家联盟对付曹操，最终在周瑜的主动出击下，加上曹军内部瘟疫盛行，曹操在赤壁一战大败。
在《三国演义》中，为了渲染关羽义薄云天，有恩则报的真性情，于是描写了诸葛亮智算华容，关云长义释曹操的故事。说的是当时赤壁之战，曹军大败后，曹操领着部下逃命。在曹操撤退的过程中，接连遇到张飞和赵云等蜀军将领拦截厮杀。等曹操来到华容道时，身边只剩下三百多残兵了。就在这个时候，曹操扬鞭大笑，认为诸葛亮与周瑜智谋出众也不过如此，毕竟只要在华容道设下伏兵，曹操必死无疑。
就在曹操笑完诸葛亮和周瑜后，关羽登场了。曹操见到挎着赤兔马，手持青龙偃月刀的关羽，心中想死的心都有了。但曹操毕竟是曹操，他心中虽然恐惧，但表面上仍然一副默然的样子，而且还纵马上前，朝关羽问候。关羽也不多话，只说是奉了诸葛亮之名，在此等候曹操。
曹操不死心，于是让关羽念念旧情，放他一马。而关羽看到曹军各个人心惶惶，几乎都要留下恐惧与悔恨的泪水，心中越发不忍，于是放曹操离去。看起来，是关羽追击的曹操，还将曹操放走了。实际上，曹操败走华容道这件事并非如此。
在《三国志》中曾有记载，曹操当时确实是率军从华容道撤退。只不过华容道一片泥泞，加上撤退当天刮着大风，人马根本无法通过。没办法，曹操只能下令让士兵们割草垫在华容道上，让人马通过。只不过在铺垫野草的过程中，很多士兵深陷泥泞的道路之中，死伤无数。但无论如何，曹操是逃过一劫了。于是他仰天大笑，认为刘备的才智虽然和自己不相上下，但是计谋还是差了一些，如果刘备在他过华容道时就顺风点火，只怕曹军要在华容道全军覆没!只不过话还没说完，刘备真的追了上来，更在后面点了火。只是这时候曹操已经奔江陵而去。
