刘备是公元194年春受公孙瓒派遣，随田楷来徐州救援陶谦的。陶谦于前一年秋天受到曹操的攻击，大败而特败。刘备此来，陶谦把所有希望都寄托在刘备身上。来到徐州后不久，青州受到袁谭的攻击，田楷带着赵云回了青州。刘备则留了下来，类似做了倒插门的女婿。刘备夺得徐州又是怎么失去徐州的？
公元194年底，陶谦病势越发沉重。陶谦去世前，指定刘备为自己的接班人。陶谦去世后，陶谦生前的行政助手(徐州别驾)糜竺率本州文武要员到江苏省沛县(小沛)迎接刘备到下邳(江苏省睢宁市，受到曹操的严重打击后，陶谦把州政府从山东省郯城县迁到睢宁市)上任。刘备客气了三五番，说袁术身世是四世三公，名头响亮得很，又近在咫尺，为什么不拥立他呢?屯垦司令(典农校尉)陈登说，袁术花花公子一个，不是治理乱世的材料。敝州地方千里，带甲十万，将军继承陶使君遗志，上可辅君王，下可抚百姓，为什么要让天下失望呢?北海国国相孔融(他是来参加陶谦葬礼的)说道，袁术什么东西，冢中枯骨而已!天予不取，反受其咎，望将军三思。话说到这里，也就足够，刘备也就显得有点不好意思地当起了徐州牧。刘备不仅做了倒插门的女婿，还做了一笔空手套白狼的大生意，心里煞是得意，表面上却不动声色。
刘备当上徐州牧之后，任命陈登为广陵郡(江苏省扬州地区)太守，但此时广陵郡被袁术占领，陈登不能到任。糜竺还是徐州别驾。为了表示对新任领导的孝心，糜竺把一个年轻漂亮的妹妹进献给刘备享用，这就是糜夫人。公元195年，刘备的日子过得比较舒心，基本无战事，也就剿剿匪，搞搞农田水利建设，闲暇之余也打打猎。
公元195年闰四月，吕布被曹操赶出兖州，来投奔刘备。刘备虽然内心厌恶，也得装出大度的样子予以接纳，让吕布驻扎在江苏省睢宁市(下邳)的外围。袁术于公元193年被曹操从兖州赶到淮南的时候，自封为扬州牧，并宣称那时还在陶谦手上的徐州也归自己所有，又自称徐州伯。如今袁术已经准备称帝，巴掌大的淮南距离一个帝国的幅员要求还差很远。
袁术要称帝，就要扩充地盘，拓展地盘的最佳方向就是刘备的徐州。这也算是对三年前宣示的徐州所有权的兑现。公元196年六月，袁术准备北上进攻刘备。刘备则采取御敌于国门之外的策略，留下张飞守大本营江苏省睢宁县(下邳)，自己和关羽率军南下，经江苏省淮阴市，进抵盱眙县，抗击袁术的北伐大军。袁术也率军到了盱眙，双方相持一个多月，多次交战，互有胜负，战局呈胶着状态。刘备没想到的是，自己和关羽在前方吃紧的时候，张飞却在后方紧吃，吃饱喝足之后，就给大哥闯祸。
下邳国国相曹豹是陶谦旧部，对刘备接任徐州牧很有意见，也看不惯张飞这个莽汉的大大咧咧。张飞自己没文化，但很敬重士大夫，经常拉些有文化的人来喝酒。每次喝酒，开始的时候，张飞客客气气，低眉顺眼，虚心请教;喝高了之后，却颠三倒四地说些粗鲁话，甚至辱骂曹豹这些文化人。
公元196年七月的一个晚上，张飞以驻军司令的身份，设宴招待曹豹等文武官员。张飞忧虑前方战事，喝了个烂醉如泥，还要强迫曹豹喝。曹豹本来就对张飞的酗酒反感，张飞说什么他都不喝，还责怪张飞喝酒误事。张飞脸上下不来，勃然大怒道，奶奶的，你小子不就是个国相吗，竟敢违抗张爷爷的军令，看俺老张不把你这个国相捅个窟窿!张飞拔出佩刀一挥，将曹豹的脖子砍为两段，众人来不及劝阻。张飞丢下佩刀，醉眼迷离回到中军大帐，睡得不省人事。
张飞这样作为被曹豹手下的士兵通报给了吕布，于是吕布就带兵占领了原本属于刘备的徐州。就这样徐州又从刘备手中丢掉了。刘备又成了没有领地的英雄。
因为一件件小事，张飞就把大哥辛辛苦苦挣来的徐州给丢了，但是由于兄弟情深，刘备和关羽并没有说什么。怪也只能怪刘备选错了人留守自己的后方，这样就导致了刘备成功晚了好些年。
