水浒里最悲剧的角色应该就是林冲了，空有一身超强的战力和本事，做官时却总是得不到重用，好不容易当个禁军总教头结果顶头上司的儿子看上自己的老婆，受尽迫害被逼着上了梁山。跟随了三代梁山头领，结果一个朋友都没有，最后病了半年后孤独惨死。
林冲为什么会落得如此下场，一生又为何如此悲惨?
不仅仅是性格问题，更是两次致命问题让他无法立足。
一次是他杀了梁山第一代寨主王伦，也就是火并王伦。当时林冲被逼无奈，雪夜上梁山，但是白衣秀才王伦嫉妒他，并不愿意重用他，后来在吴用的智激下，林冲火并王伦。
这在梁山上是一个非常不得人心的举动，因为王伦毕竟是梁山的寨主，也就是老大。作为别人小弟却亲手杀了老大，这让之后的梁山头领们心里自然有根刺难以拔掉。导致林冲留给众人他谋权篡位的印象，也让众人根本不敢信任他，所以根本没有办法进入梁山的管理层，还始终被晁盖和宋江防范着。也导致他没有一个真正的朋友，最后孤独至死。
林冲犯的第二个致命失误就是放走了一个最该杀的人，就是后来被浪里白条抓住的高俅。本来林冲被逼上梁山就是高俅害的，仇人就在眼前，却为了所谓的招安大计选择委曲求全。高俅也给过他机会，当了俘虏后喝酒吹牛表示从小就学过相扑，全天下都没有对手，这样的挑衅对于梁山人来说都是可以名正言顺杀掉高俅的好理由。但是林冲却放弃这样的机会，但是再也没有机会杀掉仇人了。
因为两次致命失误，一个导致自己失去信任，再也没有机会进入核心管理层，也失去了一帮好汉的信任。一个导致梁山被招安，却被要求去攻打方腊。惨死那么多梁山好汉后被朝廷整的分崩离析，林冲最终也病了大半年饱受折磨后孤独至死。
