孔子入楚的时间，约在公元前489年夏。
他在楚国没有得到入仕的机会，大概只停留了几个月，就踏上了返途。究其原因，很可能是此年七月，楚昭王熊轸去世，孔子感到楚国政局不明，久留无益。
孔子没能抵达楚国国都，他的脚步至于叶县而止，这是他一生中到过的最靠南的地方。
叶公沈诸梁是楚国贤臣，对孔子很尊重，在孔子停留叶县的那段时间，沈诸梁曾向孔子请教为政之道，孔子答曰：近者悦，远者来。他希望沈诸梁能以礼治政，收聚人心。
沈诸梁还给孔子讲了一个故事，说他的家乡有个人偷了一只羊，被其子揭发。沈诸梁认为这个儿子的行为值得称赞，孔子却对这种做法很不满意，他说，这种事如果发生在鲁国，那么儿子一定会为老子隐瞒，反过来，老子也会为儿子隐瞒。孔子觉得，鲁国人的做法符合人伦孝道，因此也合于礼，值得提倡。
或许，在沈诸梁看来，从北方远道而来的孔子，是一个难以理解的人，无论孔子的理念还是做法，都与楚国人大相径庭。沈诸梁曾向子路打听，孔子到底是个什么样的人，子路没回答。后来孔子对子路说：你为何不告诉他，我是个发愤忘食、乐以忘忧、不知老之将至的人呢?
孔子很谦虚，他不想夸耀自己有过什么功劳，或者理想何其远大，只说自己好学乐道，并无什么特别之处。
只是他说自己不知老之将至，多少有些刻意，他已经六十三岁了，老了，不服老而已。
归途令人惆怅，孔子带着希望南下，却带着失望返回。一晃八年过去，岁月蹉跎，鬓生华发，劳劳碌碌，四方求索，天下却没有变得好起来，而是变得更坏。
公元前489年底或者次年之初，孔子一行风尘仆仆，又回到了卫国。他用八年多的时间，画了一个巨大的圈。
此时已是卫出公姬辄在位第四年。这少年在君位上坐得战战兢兢，因为他的父亲，那流亡在外的太子蒯聩，从来没有放弃从儿子手中夺回君位的梦想。蒯聩借助晋国赵氏的力量，伺机入卫，及至孔子返回卫国的时候，这对父子内外对峙，已经势同水火，不知何时就会爆发。
孔子当初离开卫国南下，即已对卫国彻底失望，如今在这种父子对峙的局势下，更对施展理想不抱任何希望。事实上，孔子此时早已萌生返回鲁国的念头，但当初他因为季孙斯之故，愤然离开鲁国，态度决绝，此刻并无合适的借口忽然回去，所以孔子只得耐心留在卫国，等待时机。
孔子当然知道，就在他离开鲁国的第六个年头，即公元前492年秋天，季氏宗主季孙斯已经离世。
人之将死，其言也善，即将告别尘世的季孙斯想到被他逼走的孔子，心中生出一丝愧意。他拖着病体，坐上车子，最后一次巡视鲁城。季孙斯看了许久，忽然一声慨叹：这个国家曾经有机会变得好一点儿，可惜我得罪了孔子，把这个机会弄丢了。然后，他费力地转过身，叮嘱自己的儿子季孙肥：我就要死了，你做了执政之后，记得把孔子召回来。
季孙斯的临终之言，孔子当然不曾听到，而季孙肥也没有履行承诺，请孔子回来，或许，他担心自己会像父亲生前一样，与孔子产生无法调和的矛盾。但季孙肥即位之后，鲁国屡遭危机，非常需要人才，所以季孙肥最终想出一个折中的方法——请孔子的弟子冉求回来。季孙肥用这种曲折的方式，代表父亲向孔子表达了善意，而孔子也欣然同意。
冉求返鲁，做了季氏家宰，此事大约发生在公元前491年，彼时孔子在陈。
冉求临行前，子贡对他说：你若是混好了，要想着把老师请回去!
不久之后，子贡也应季孙肥之邀，到鲁国任职，负责外交事务。稍后，在吴国两次伐鲁的过程中，子贡有勇有谋，大义凛然，没给老师丢脸。
